Pinky lebt mit Monster, Prinzessin, Wumm und Peng bei seinen Pflegeeltern, den Pommers. Die fünf sind sehr ungewöhnliche Waisen, was sich bei Pinky in seiner Entschlossenheit zeigt, dem großen Detektiv Pinkerton nachzueifern. Es dauert geraume Zeit, bis der schrullige und etwas ruppige Millionär Jonathan Morgan, der lässig 7 Jahrzehnte auf dem Buckel hat, den kecken 11-jährigen Detektiverben an sich herankommen lässt. Da der Alte seine Verrücktheiten nicht lassen kann, braucht er bald Pinkys Unterstützung. Die beiden sind ein Paar, das gegensätzlicher gar nicht sein könnte: Der alte Millionär, einsam, misstrauisch und verschroben und der pfiffige Waisenjunge, der mit seinen Geschwistern im Schlepptau immer neue Ideen entwickelt. Das muss er spätestens, als Arnold, der Mops des Millionärs, entführt wird. Eine Suche beginnt, bei der die Kinder Knopf und Kragen riskieren...