Sieben gegen Chicago verlagert die Robin-Hood-Legende augenzwinkernd ins von der Mafia beherrschte Chicago zur Zeit der Depression: Den Norden der Stadt kontrolliert Syndikatsboss Robbo, der mit dem rivalisierenden Gangster Guy Gisborne in einen ewigen Machtkampf verwickelt ist. Um Guy eins auszuwischen ernennt sich Robbo zum modernen Robin Hood und baut geschickt eine menschenfreundliche Fassade auf, um von den Reichen abzusahnen und den Gewinn an die Armen weiterzugeben – natürlich nicht ohne vorher seinen Schnitt zu machen.